先生に「あなたの英語は3ヶ月前DMM英会話を始めたわりに良く話せている」と言われた時、
「じゃあ、僕の英語はどれくらいDMM英会話をやってるようにみえる?」と聞き返すシチュエーションのとき。
1) If you didn't know, how long would you say that I've been studying English?
「知らなかったら、どのくらい英語を勉強してきたと言う?」
how long would you say ~? を使った言い方。
2) How long would you think I've been studying English if you didn't know me?
「もし私のことを知らなかったら、どのくらい英語を勉強してきたと思いますか?」
how long would you think~? を使った言い方。
ご参考になれば幸いです!