どちらも「昨日遅くまで起きてたの?」という言い方です。
1) Were you up late last night?
be up で「起きている」という意味なので、Were you up late で「遅くまで起きていたの?」となります。
2) Did you stay up late last night?
stay up late で「夜更かしをする」という言い方です。
ご参考になれば幸いです!
日本語の「昨日、夜遅くまで起きてたの?」が英語で「Did you stay up late last night?」か「Were you up late last night?」といいます。
例文 (Example sentences):
疲れそうだよ。昨日、夜遅くまで起きてたの? ー You look tired. Did you stay up late last night?
参考になれば嬉しいです。