challenge は疑念を抱いて異議を唱えるというニュアンスです。
He challenged his boss's business decision.
「彼は上司の業務決定に(疑いを抱き)異議を唱えた。」
dispute は何かの正当性を疑うという意味なので、意味的には challenge と似ていますが、challenge より固い言い方になりますし、感情的に強く異議を唱えるという感じのニュアンスです。
I disputed the results of my divorce settlement.
「私は離婚条件に異議を唱えた。」
ご参考になれば幸いです!