その"that"って何のこと？って英語でなんて言うの？

「もの」はもちろん「こと」も it と that が代名詞になることがあります。
そして Does it really matter? の it も「そのこと」「そう言うこと」を指しています。
Does that really matter の that は it のと同じく、前に述べた状況・状態・シチュエーション（話題・話していること）を指しています。