回答
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When I can't fall asleep at night I start to think negatively.
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When I have trouble getting to sleep at night my thoughts start to run into the negative.
どちらも「夜眠れないと、ネガティブ思考に陥る。」というニュアンスです。
1) When I can't fall asleep at night I start to think negatively.
「夜眠れないと、否定的に考え始める。」
can't fall asleep で「眠れない」
think negatively で「否定的に考える・悲観的に考える」
2) When I have trouble getting to sleep at night my thoughts start to run into the negative.
「夜なかなか眠れないと、悲観的な状態に陥り始める。」
have trouble getting to sleep で「なかなか眠れない」
run into で「〜の状態に陥る」
ご参考になれば幸いです！
回答
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to fall into
「陥る」は英語では"to fall into"といいます。
例文：
"When I can't sleep I tend to fall into depressing toughts."
「眠れなくなると鬱陶しい思考に陥りがちです。」
"to sleep"は「眠る」に相当し、"tend to ..."は「○○がち」です。
"depressing toughts"は「鬱陶しい思考」で、"depressing"は"depression"(「憂鬱」)から来ていますので、かなりネガティブな思考や考え方という感じを伝えます。
様々なように翻訳できます。
日本 
ブルガリア 
