pick upってどう言う意味ですか？

この場合、pick up は pick up line で
口説き文句
の事ですね！

pick up が拾う、ようするに口説き落とすという意味で使われています。

funny pick up lines
面白い口説き文句

と言うことになりますね。

Do you have a go-to pick up line?
お決まりの口説き文句ってあるの？

What was his pick up line that made you want to talk to him?
彼のどんな口説き文句で彼の話を聞いてみたいと思ったの？

とこんな風に使えます！

どこででも聞ける言葉ではないですが、そんなに使わなくないと思うので、覚えて使ってみてください(笑)

お役に立てれば幸いです！

「pick up」は今回の場合に「ナンパする」っていう意味です。
こういう風に使ったら「女の人」の英語も含めて「pick up girls」で表現します。
例：
「銀座でナンパする」→　Pick up girls in Ginza.
「僕はナンパ全然できない」→　I am not good at picking up girls.

ナンパするときに使う言葉や表現は「pick-up line」と言います。
日本語で「口説き文句」のことです。
例：
「いい口説き文句が知らないですか？」→　Do you know any good pick-up lines?
「ダサい口説き文句を聞くとイライラした」　→　I got irritated from hearing the lame pick-up lines.

ご参考になれば幸いです。