仕事が終わった後に、職場の上司と飲みに行くのは昔の話で、今の若者たちはそんなことはしません。Going to a pub with a boss after finishing work is a story of one generation ago. This time young workers don't do such a thing. は自然な英語で、意味が通じますか？
Going out for drinks with the boss is a custom of the previous generation.
Going drinking with the boss is something people of the last generation did.
Getting drinks with the boss isn't common for this generation.
例文一：
Going out for drinks with the boss after work is a bit old-fashioned. The young people of today don't really do that.
仕事が終わった後に、職場の上司と飲みに行くのは昔の話で、今の若者たちはそんなことはしません。
例文二：
Going drinking with the boss after work isn't all that common anymore. These days, young people are doing that less often.
仕事が終わった後に、職場の上司と飲みに行くのは昔の話で、今の若者たちはそんなことはしません。
例文三：
Getting drinks with the boss after work used to be common, but young people don't do it much anymore.
仕事が終わった後に、職場の上司と飲みに行くのは昔の話で、今の若者たちはそんなことはしません。
・「飲みに行く」は"to go out for drinks"・"to go drinking"・"to get drinks"と言うのは自然だと思います。"to go to a pub/bar"も言えますが、日本語の「飲みに行く」と同じく、"drink(s)"か"drinking"というだけで"bar/pub"のことは言うまでもないことです。
・"bit old-fashioned"の"bit"と"don't really do that"の"really"と"isn't all that common"の"all that"は「ちょっと」・「あんまり」を意味して、言い方を和らげます。
・"this time"は「今度」・「今回」を意味するので、この場合に相応しくないと思います。
・"young workers"と言っても良いですが、もう"after work"と言ったので、"workers"は蛇足になるし、"young people"だけで意味が通じます。
アメリカ合衆国 
