① お金を立て替える
to pay upfront（前もって払う・先に払う）を使って言えます。
② お金の立て替えを清算する
to split up the money that one paid upfront（人が先に払ったお金を分割する）を使って言えます。
例：
I'll pay for the tolls upfront and you guys can pay me back later.
「高速代を先に払っとくから（立て替えとくから）、みんな後で返してくれたらいいよ。」
お金の立て替えを清算することは pay one back later「人にお金を返す」を使っても表現できます。
I can pay everything upfront and we can split the cost later.
「私が先に全部払っとくから、後で清算しよう。」
split the cost で「割り勘する・費用をを分ける」
ご参考まで！
カナダ 
