最初の言い方は、I was trying super hard to come up with questions は、質問をひねり出しましたと言う意味として使われていました。
最初の言い方では、trying super hard は、ひねり出すと言う意味として使われています。例えば、I was trying super hard to come up with questions to ask my teacher. は、先生にする質問をなんとかひねりだしました!と言う意味として使われていました。
二つ目の言い方は、I was trying to hammer out questions to ask. は、私は質問を苦労して考えたと言う意味として使われていました。
二つ目の言い方では、hammer out は、苦労して考えたと言う意味として使われています。
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I had to try my best to think of some good questions to ask my teacher.
I had to rack my brain for some questions to ask my teacher.
ーI had to try my best to think of some good questions to ask my teacher.
「先生に聞く良い質問をなんとかひねり出しました。」
had to try my best to think of ... で「なんとかひねり出した」と言えます。
ーI had to rack my brain for some questions to ask my teacher.
「先生に聞く質問をなんとか頭を絞って考えました。」
rack one's brain で「頭を絞って考える・知恵を絞る」
ご参考まで!