I can ask a lot of questions about Canada when I see him in person.
こんにちは!
ご質問ありがとうございます。
先のアンカーさんが丁寧に回答されているので、ここでは他の例を挙げておきますね!
例えば、直接会ってというようなニュアンスを含めるのであれば、I can ask a lot of questions about Canada when I see him in person. として、『彼に直接会う時にカナダについてたくさん質問できる。』という表現ができます。
参考になれば幸いです。