いつからいつまで冬休みを取る予定ですか？って英語でなんて言うの？

ご質問ありがとうございます。

・When does your winter vacation start and how long is it?
＝「冬休みはいつからで、どのくらいですか？」

（例文）When does your winter vacation start and how long is it?//It will start next Monday, and it's two weeks long.
（訳）冬休みはいつからで、どのくらいですか？//来週の月曜日からで、二週間です。

・「winter vacation」と「winter break」がどちらも「冬休み」という意味になります。
クリスマス休暇は「Christmas holidays」です。
（例文）I like to rest during Christmas holidays.
（訳）私はクリスマス休暇の間、休むのが好きです。

お役に立てれば嬉しいです。
Coco

「いつからいつまで」は、そのまま単純に
from when to whenと言えます(^_^)

From when to when is your winter vacation?
「いつからいつまで冬休みなんですか？」

他にも、
From where to where?「どこからどこまで」
From what page to what page?「何ページから何ページまで」
など日本語と同じように自由に聞けます。

以上です。
少しでも参考になれば幸いです(^_^)