When does your winter vacation start and how long is it?
When does your winter break start and how long is it?
ご質問ありがとうございます。
・When does your winter vacation start and how long is it?
＝「冬休みはいつからで、どのくらいですか？」
（例文）When does your winter vacation start and how long is it?//It will start next Monday, and it's two weeks long.
（訳）冬休みはいつからで、どのくらいですか？//来週の月曜日からで、二週間です。
・「winter vacation」と「winter break」がどちらも「冬休み」という意味になります。
クリスマス休暇は「Christmas holidays」です。
（例文）I like to rest during Christmas holidays.
（訳）私はクリスマス休暇の間、休むのが好きです。
お役に立てれば嬉しいです。
Coco
「いつからいつまで」は、そのまま単純に
from when to whenと言えます(*^_^*)
From when to when is your winter vacation?
「いつからいつまで冬休みなんですか？」
他にも、
From where to where?「どこからどこまで」
From what page to what page?「何ページから何ページまで」
など日本語と同じように自由に聞けます。
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
日本 
