最初の言い方は、It is actually pretty difficult は、意外と難しいと言う意味として使われていました。
最初の言い方では、actually は、意外とと言う意味として使われています。pretty difficult は、難しいと言う意味として使われていました。例えば、Making this product is actually pretty difficult more difficult than I imagined it to be. は、この商品を作るのは意外と(思ったより)難しかったと言う意味として使われています。
二つ目の言い方は、It is actually extremely hard は、意外とかなり難しいですと言う意味として使われています。
二つ目の言い方では、extremely hard は、かなり難しいですと言う意味として使われていました。
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This was quite a bit more difficult than I thought it would be.
This is turning out to be a fair bit harder than I imagined.
ーThis was quite a bit more difficult than I thought it would be.
「これは思ったより難しかった」
quite a bit more difficult than I thought it would be で「私が思ったよりかなり難しい」
ーThis is turning out to be a fair bit harder than I imagined.
「これは想像したよりかなり難しかった」
to turn out で「〜ということがわかる・〜ということになる」
a fair bit harder than I imagined で「想像したよりかなり難しい」
ご参考まで!