こんにちは!
ご質問ありがとうございます。
『転職をどうやってきめたの?』は、
いくつか言い方が考えられますが、
What made you decide to leave the company?
『何がきっかけで会社を辞めることに決めたの?』と言えます。
また少し遠回しな言い方ですが、
How long have you been thinking about this? として
『これについてどれくらい考えていたの?』とも言えます。
この場合の『これについて』は、『仕事を辞めること』を指しています。既に仕事を辞めることを話している会話の流れで、使うとよいでしょう。そこから、相手の話し方にもよりますが、Well, I have been thinking about this for a while actually. 『実はこのことについてしばらく考えていたんだよね。』と話が広がっていくかもしれませんね。
メモ
make someone decide to ~することを人に決心させる
参考になれば幸いです。