Those shoes will break in to fit your feet as you wear them.
こんにちは！
ご質問ありがとうございます。
『その革靴は、使うたびに足に馴染んでいく』は、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
Those shoes will break in to fit your feet as you wear them. と言えます。
『靴を履きならす』ことを、break in the shoes. と言います。履きならしていくうちに『足に馴染む』ので、fit your feet as you wear them. 『履いているうちに足にフィットしてくる』と表現できますね！
『使い込んで味が出てくるというニュアンス』は、この場合、
They look better over time. として、
『時間が経つにつれ見た目がよくなる』と表現でき、『味が出てくる』と言えます。
参考になれば幸いです。
日本 
