Roads always feel a lot longer the first time you take them.
The first time you drive on a new road, it always seems to take a while longer.
ーRoads always feel a lot longer the first time you take them.
「初めての道はいつももっと長く感じる」
roads always feel a lot longer で道が遠く感じることを表現できます。
ーThe first time you drive on a new road, it always seems to take a while longer.
「新しい道を初めて運転する時、いつも遠く感じる」
it always seems to take a while longer でも道が遠く感じることを表現できます。
ご参考まで！
"The first time you travel a road, it feels longer."
「初めての道は遠く感じる」というフレーズを英語で表現する場合、"The first time you travel a road" で「初めて道を進むとき」という意味を表し、"it feels longer" は「遠く感じる」というニュアンスです。"feel" は感覚を表すときによく使われる動詞で、"longer" で「より長く感じる」という意味を持たせています。
また、「行きよりも帰りの方が短く感じる」という考え方は、"For some reason, the way back always feels shorter than the way there." のように表現できます。"for some reason" は「なぜか」という意味を持ち、理由が不明確なときに使います。
関連表現:
"The first time on a new path always feels like it takes longer."
（新しい道を初めて通ると、いつも長く感じる。）
"The way back always seems shorter than the way there."
（帰り道はいつも行きよりも短く感じる。）
カナダ 
アメリカ合衆国 
