I used to love looking at the pop-up book about the hungry green caterpillar again and again.
ご質問ありがとうございます。
"I used to love looking at"=「私は~を見るのが大好きだった」
"the pop-up picture book about the hungry green caterpillar"=「はらぺこあおむしが飛び出す絵本を」
"again and again."=「何度も何度も。」
☆「はらぺこ」を"hungry"と訳しましたが、"starving"や"famished"も使えます。
ご参考になると幸いです。