I used to love looking at the pop-up book about the hungry green caterpillar again and again.
ご質問ありがとうございます。
"I used to love looking at"=「私は～を見るのが大好きだった」
"the pop-up picture book about the hungry green caterpillar"＝「はらぺこあおむしが飛び出す絵本を」
"again and again."＝「何度も何度も。」
☆「はらぺこ」を"hungry"と訳しましたが、"starving"や"famished"も使えます。
ご参考になると幸いです。
I loved The Very Hungry Caterpillar pop-up book and used to look at it over and over again.
「はらぺこあおむしの飛び出す絵本が大好きで何度も見返してた」という思い出を伝えるには、I loved The Very Hungry Caterpillar pop-up book and used to look at it over and over again. という表現がぴったりです。
The Very Hungry Caterpillar は「はらぺこあおむし」の正式な英題です。
pop-up book は「飛び出す絵本」を意味し、そのままの言葉で通じます。
アメリカ合衆国 
