その先生はレッスンのたびに違う場所(街や国)にいるって英語でなんて言うの？

ご質問ありがとうございます。

"That instructor is in a different place (city or country)"＝「その先生は違う場所（街や国）に居ます」

"each time we have a lesson together."＝「私たちのレッスンごとに。」

"I'm always looking forward to finding out where she/he is."＝「いつもどこに彼女・彼がいるのか知るのを楽しみにしています。」

ご参考に。

この場合、次のような言い方ができますよ。

ーThat teacher is always moving around to different cities and countries whenever I have a lesson with him.
「その先生とレッスンをするときはいつも違う街や国にいる」
to move around to different cities and countries で「違う街や国に移動する」

ご参考まで！