Whoever can do a hundred push-ups first is the winner.
この場合、次のように言うと良いですよ。
ーWhoever does a hundred push-ups first wins.
「先に腕立て100回やったほうが勝ち」
ーWhoever can do a hundred push-ups first is the winner.
「先に腕立て100回できたほうが勝ち」
もし腕立てではなく腹筋なら次のように言えますよ。
ーWhoever does a hundred sit-ups first wins.
「先に腹筋100回したほうが勝ちね」
ご参考まで！
こんにちは。
様々な言い方ができると思いますが、例えば以下のような英語表現はいかがでしょうか：
Whoever does 100 push-ups first wins.
The first to do 100 push-ups wins.
いずれも「先に腕立て伏せ100回終わったほうが勝ち」という意味の英語表現です。
ぜひ参考にしてください。
カナダ 
アメリカ合衆国 
