If we only consider after entering the workforce...
ご質問ありがとうございます。
「社会人」の英訳は難しいですが、adultとかworkerとかmember of societyなどの英訳を見たことがあります。今回adultとworkerとentering the workforceが自然です。
例文:If we're talking about after entering the workforce, the longest vacation I've had was 10 days.
ご参考になれば幸いです。
If we're talking about ○○ after having become an adult
If we're talking about the longest time taken off after having become an adult...
ご質問ありがとうございます。
「社会人になった後の話で言うと」は英語で「If we're talking about ○○ after having become adults」と言えます。
この場合、「最長でどれくらいの休みをとったことがありますか?」と言う質問に対して、「If we're talking about the longest time taken off after having become an adult...」から始まることできます。
ご参考になれば幸いです。