この場合、次のような言い方ができますよ。
ーI should have asked you in the first place.
「初めからあなたに頼むべきだった」
in the first place「まず・第一に」
ーI should have asked you right off the bat.
「最初からあなたに頼むべきだった」
right off the bat「直ちに・すぐさま」
should have ...で「…するべきだった」
ご参考まで！
こんにちは！
ご質問ありがとうございます。
ご質問について、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
I should have asked you from the beginning.
『私は最初からあなたに頼むべきでした。』とするのはいかがでしょうか。
should have で、『～すべきだった』となります。 should have に、 動詞の過去分詞を付けて使って下さいね！
例文
I should have known better. 『もっとよく知っておくべきだった。』
参考になれば幸いです。
カナダ 
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