I didn't expect to fail that test until the day I wrote it.
I never expected to fail that test until I sat down to write it.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーI didn't expect to fail that test until the day I wrote it.
「そのテスト受けた日まで、テストに失敗するとは思っていなかった」
I didn't expect to ... until the day I did ~ で「〜した日まで…とは思わなかった」と言えます。
ーI never expected to fail that test until I sat down to write it.
「その試験を受けるまで、テストに失敗するとは思わなかった」
I never expected to fail ... until I did~ でも「〜した日まで…とは思わなかった」と言えます。
ご参考まで！
I didn't think I would fail this test until I took it.
こんにちは！
ご質問ありがとうございます。
ご質問について、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
I didn't think I would fail this test until I took it.
とすると、『テストを受けるまではこのテストで失敗するとは思わなかった(』となり、ご質問にあるようなニュアンスで伝えられます。
I thought I would get a good grade, but when I sat down to take the test, I couldn't solve any problems.
と付け加えると、『いい成績を取れると思っていたけど、実際受けてみたら全然解けなかった』と言えますね！
参考になれば幸いです。
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