私はなんであんな人と付き合ってたんだろうって英語でなんて言うの？

I don't know why I was -- ing. 「なぜ〜していたかわからない」 date him 「彼と付き合う」 この場合のdateは動詞で、「付き合う」という意味です。 なぜあんな冷たい人と付き合っていたかわからない。 I don't know why I was dating such a cold guy like him.

wonder は「不思議に思う」 という意味ですが、あれやこれやと思いを巡らしている時や考えている時に使う単語です。 また、wonder why は、その理由を不思議に思うということで、どうしてそんなことになったのかと呆れたり、悔やんだりする時にも使えます。 I wonder why I was going out with such a bad guyは、「私はどうしてあんなひどい男と付き合っていたのか不思議に思う（呆れる、悔やむ）」という意味になります。 「異性と付き合う」のによく使う表現としては、go out with ~　があります。 「あんな人」というのは、「あんなひどい男」という意味だと思いましたので、such a bad guyにしました。 wonderは、丁寧な依頼をする時にも使えます。 I was wondering if …could という表現を使えば、「〜してもらえないかなあ、〜できないかなあ、と考えていたのですが、いかがでしょうか？」といったニュアンスになります。 　　　　　　　　　　　 I was wondering if we could get together sometime next week. （来週のどこかで集まれないかなあ・・・？） I was wondering if we could go to a movie tonight. （君と今夜、映画に行けないかなあ・・・？） 使ってみてくださいね。

英語で「なぜだか分からない」と表現した場合は、I don’t know whyがよく使われます。 また、「付き合う」はgo outなので、過去形にすると、went outになります。 そして「そんな／あんな～」はsuch a…になります。 男は一般的にmanとして知られていますが、よりカジュアルに表現したい場合はguy（やつ）を使います。 すべて直訳すると「なんであんなやつと付き合ったのか分からない」になります。

「彼のどこが良かったのか分からない」の意味です。 ドンピシャの回答は既に他のアンカーの方が挙げてらっしゃるので、 私は別の角度から表現してみました。 what was good about ○○は「○○について、何がよかったのか→○○のどこが良かったのか」の意味です。