When do you stop allowing people to join the lesson?
英語だと、次のように言うのが自然な感じで良いでしょう。
ーHow late can I be and still join the lesson?
「どのくらい遅れてもまだレッスンに加われますか?」
ーWhen do you stop allowing people to join the lesson?
「いつレッスンに加わるのに許可するのをやめますか?」=「いつレッスンに入れなくなりますか?」
ご参考まで!