どのくらい遅れたらレッスンルームには入れないのって英語でなんて言うの？

英語だと、次のように言うのが自然な感じで良いでしょう。

ーHow late can I be and still join the lesson?
「どのくらい遅れてもまだレッスンに加われますか？」

ーWhen do you stop allowing people to join the lesson?
「いつレッスンに加わるのに許可するのをやめますか？」＝「いつレッスンに入れなくなりますか？」

ご参考まで！