I saw a man with a black jacket.
I saw a man in a black jacket.
どちらも正しい言い方で、どちらも「黒いジャケットを着た男性を見た」という意味になりますが、I saw a man with a black jacket. と言うと「黒いジャケットを持っている男性を見た」という意味にも取れます。
「黒いジャケットを*着た*男性を見た」と言いたいなら、I saw a man in a black jacket. または I saw a man wearing a black jacket. と言うと良いでしょう。
ご参考まで!