今まで何度もって英語でなんて言うの？

例えば、「今まで何度もスカイダイビングしたことあるんですけど、山登りするのは、これが初めてです」というのは"I've skydived many times, but this is the first time I've gone mountain climbing."ですね。

例
I have stayed up all night many times before, but this is my first time to stay awake for 2 days straight.
今まで何度も徹夜したことあるけど、二日間連続はこれが初めてだよ。

参考になればm(＿)m

熟語を使って言い方を紹介したいと思います:
I've done... countless times, but it's my first time to...

countless timesは「数え切れないほど何度も」という意味です。
これは現在完了形にしてI've done... countless times となります。

it's my first time to... は「〜するのは初めてです」といういちかでせ。
場合によって現在形、現在完了、過去形や未来形でもつかうえませ

行動であれば I've done ○○ lots of times と言えます。経験であれば I've seen ○○ lots of times 又は I've experienced lots of ○○ と言えます。

「初めてだ」は this is the first time や this is a first と言えます。

このようなパターンで使えます。

被災地を何度も見てきたけど、こんな酷いのは初めてだ。
I've seen lots of disaster areas, but this is my first time to see one this bad。

海外を何度も経験しているけど、アフリカが初めてだ。
I've gone overseas a lot, but Africa is a first for me.

山を何度も登ってきたけど、こんな高いのは初めて
I've climbed a log of mountains, but this is my first time to climb one so tall

ご参考になれば幸いです。