Up until now, I've studied English many times, but I've experienced a drawback every single time.
ご質問ありがとうございます。
"Up until now"＝「今まで」
"I've studied English many times"＝「私は何度も英語を勉強してきた」
"but I've experienced a drawback"＝「でも私は上手く行かないことを経験した」
"every single time."＝「その度に。」
☆"drawback"＝「欠点」、「障害」などの意味が辞書には載っていますが、"experience a drawback"というフレーズでは「～の物事がうまく行かないことを経験する」という意味になります。
ご参考に！
「挫折を繰り返す」は、
"I've had some setbacks over and over again."
という表現を使うことも出来ます。
"setback"は、「停滞・逆行」という意味です。
「今まで英語学習を何度もやってきたが、そのたびに挫折を繰り返してきた。」という場合は、
"I've had some setbacks in my English learning over and over again."
「何度も何度も」は、 "over and over again" /"again and again"
ご参考になれば幸いです。
・Keep facing setbacks
「挫折に直面し続ける、挫折を繰り返す」
setback は「挫折、進歩の妨げ、後退」という意味を持つ名詞です。keep 〜ing で「〜し続ける」となるため、何度も挫折にぶつかってしまう様子を的確に表すことができます。
・Give up over and over again
「何度も何度も諦める（挫折を繰り返す）」
日常会話で「挫折する」をシンプルに表すなら give up（諦める）が自然です。over and over again は「何度も何度も、繰り返し」という意味なので、挑戦しては諦めてしまうループをきれいに表現できます。
アメリカ合衆国 
日本 
