この前、車の鍵や鞄をロッカーに入れてロッカーキーを紛失して大変だったのよぉ！と豪快に笑いながら初対面の女性にロッカールームで話しかけられ、ベストな返答は、I'm sory.でも、It must have been tough time!でもないような気がして、、笑うだけだった私。何と答えれば良かったのでしょう。。これと似たようなことが何度かあったので教えていただけると嬉しいです。
Naokiさん、Yoshikoさんがご紹介していらっしゃるフレーズに加えて、こんなのもいかがでしょうか？
「[大変](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/35067/)でしたね」は、相手の気持ちや状況を思いやって共感するフレーズなので、シンパシーを表す "I feel for you."と、私なら言う気がします。
feel =[ 感じる](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/52890/)
for you = あなたのために
例：
I feel for you.
それは大変でしたね。
少しカジュアルな英語フレーズかもしれません。
参考になれば嬉しいです。
I know how you felt. (Because I've been there before.)
質問者様がおっしゃる
It must have been (a) tough time! で大丈夫ですよ。
あるいは、you を主語にして
You must have had a tough/hard time. でもいいですし。
あるいは例文2のように、
相手に同調するというか、その時の相手の気持ちがわかる ということで、
I know how you felt.
(直訳・あなたがどのように感じたか、わかります）
という言い方もあります。
相手に不幸があった時にも、よく使われる言い方ですが、こういう場合に使ってもおかしくありません。
もし、ご自分も同じような経験がおありでしたら、その後に
Because I've been there before.
(私も同じこと、経験しましたから）と言えば、さらによいですね。
ご参考まで。
Oh no! What did you do?
大変！それでどうしたんですか？
同調以外にも相手にどんどん質問して話を発展させるのもよいかと思います。
I'm going to be careful with my keys after hearing that! Thanks!
その話を聞いたおかげで私も鍵をなくさないよう気を付けます！ありがとう！
なんて冗談っぽく終わらせるのも楽しいですね♪
以下のように表現することができます。
That must have been tough.
それは大変でしたね。
must have been ... で「〜だったに違いないですね」のようなニュアンスを英語で表現することができます。
tough はここでは「大変」を表しています。
お役に立てれば嬉しいです。
またいつでも質問してください。
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