1) Where do you think I'm going now?
シンプルにそのまま「私は今どこに行くと思いますか?」
2) Where do you think I'm off to now?
上と似ていますが I'm off to〜 というのは「〜に行く、出発する」という意味のフレーズです。I'm off to Tokyo! というと「東京に行ってきます!」という感じです。直接場所を言わなくても使えます、例えば I'm off to see my friends というと「友達に会いに行ってくる」となります。
3) Guess where I'm about to go now.
Guess は 「当ててみて」という意味なのでこの場合は「私が今どこに行くのか当ててみて」となります。
ご参考に!