「寝付かない」というのは、have trouble falling asleepまたは(be) difficult to fall asleepといいます。
この場合の「なかなか」は少し言い換えで「すぐに」というニュアンスのquicklyにしましたが、別にquicklyを省略してもいいと思います。
day careの先生にこのように伝えることができます:
「息子は普段なかなか寝付かないです」
My son normally has trouble falling asleep (quickly).
(normallyまたはusually = 普段は)
「家ではお昼寝はしていません」
He doesn't take naps at home.
(take a nap = 昼寝をする)
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーMy son always takes a while to fall asleep.
「息子はいつも寝るまでに時間がかかる」=「なかなか寝付かない」
ーHe doesn't usually have a nap at home.
「彼は家ではお昼寝をしない」
to have a nap で「昼寝をする」
ご参考まで!