転職でどこに行くかわからない友達に、どうなるかわからないけど、どこになるんだろうね?という感じです。
"wonder 〜" は「〜かどうかと思う、〜を知りたいと思う」という表現です。後ろには "if/whether"(〜かどうか) や、疑問詞"wh-" が来ることが多いです。
"be+場所" で「(場所)にいる」ということを表します。
「今年の冬」は "this coming winter" と表します。
"this winter" とした場合「今年の"過ぎた"冬」を表すことにもなる為、わかりやすく "coming"(来るべき、次の) を使うと良いでしょう。
"this"は今日中や今週中、今年中を示します。
What are you doing this afternoon? (今日の昼、何をするの?)
その前の期間は"last"
Where did you go last Tuesday? (先週の火曜日、どこへ行った?)
その次の期間は"next"
What are your plans for next summer? (来年の夏の計画は?)
回答したアンカーのサイト
@BuSensei
・「I wonder where you'll be this winter. 」
(意味)今年の冬にあなたはどこにいるんだろう。
<例文>I wonder where you'll be this winter./ I have no idea but maybe I'll go to Hokkaido.
<訳>今年の冬にあなたはどこにいるんだろう。私も分かりませんが北海道へ行くかもしれません。
ご参考になれば幸いです。