Which exchange rate should I use to claim the expense, that of the date of departure or taxi ride?
「適用する」ですがこの場合は use でも自然です。そして、
Which exchange rate should I use
の後に「経費を請求する」の to claim the expense をつけました。
次に、「出張の出発日?それとも実際にタクシーに乗った日?」の部分ですが、尋ねているのは「出張の出発日(のレート)?それとも実際にタクシーに乗った日(のレート)?」ということなので、
that (=the rate) of the date of departure
or
(the date of) taxi ride?
とすることで、文法的に Which exchange rate と釣り合いがとれます。