5年間毎日一緒に登校してるって英語でなんて言うの？

have been 〜ingは、現在完了進行形の「〜し続けている」ですので、５年間の継続の強調ができます。 every single dayで「来る日も来る日も」といった毎日を強調する表現ですので、こちらも仲の良さが表現できる文です。 instagramに載せるということで、もしお写真がお二人一緒に写っているのであれば、上記文で良いですが、もしご紹介のような感じで、お友達だけのお写真という場合であれば、"I've been going to school with her for five years"にしてみて下さい。