私は高校が男子校だったのですが、共学に通っていれば、楽しいバラ色の高校生活が送れたと信じています。
どちらの例文も、「男子校でなく共学に行っていれば、もっと楽しい高校生活が送れたのに。」という意味です。
「もし〜だったなら、〜だっただろうに。」という言い方の、「If 主語 had 過去分詞, 主語 would have 過去分詞」が使えます。
ご参考まで!
英語で過去への後悔を表現する際、
"should + have 過去分詞形”「~すべきだった」/"shouldn't + have 過去分詞”「~すべきじゃなかった」
をよく使います。
"I shouldn't have gone to single-sex high school."
「男女別学の高校に通うべきじゃなかった。」
"I shouldn't have chosen a single-sex high school."
「男女別学の高校を選ぶべきじゃなかった。」
"single-sex school"は、「男女別学」
chosen”は、"choose"「選ぶ」の過去分詞形 です。
ご参考になれば幸いです。