男子校でなく共学に通ってれば、楽しい高校生活が送れたはずって英語でなんて言うの？

どちらの例文も、「男子校でなく共学に行っていれば、もっと楽しい高校生活が送れたのに。」という意味です。 「もし〜だったなら、〜だっただろうに。」という言い方の、「If 主語 had 過去分詞, 主語 would have 過去分詞」が使えます。 ご参考まで！

英語で過去への後悔を表現する際、 "should + have 過去分詞形”「～すべきだった」/"shouldn't + have 過去分詞”「～すべきじゃなかった」 をよく使います。 "I shouldn't have gone to single-sex high school." 「男女別学の高校に通うべきじゃなかった。」 "I shouldn't have chosen a single-sex high school." 「男女別学の高校を選ぶべきじゃなかった。」 "single-sex school"は、「男女別学」 chosen”は、"choose"「選ぶ」の過去分詞形 です。 ご参考になれば幸いです。