1.)Which was busier~?(どちらが忙しかった？) 「どちら」は英語でwhichと訳せます。「忙しい」は英語でbusyと訳せます。
例えば、
Which was busier being a lawyer or being a singer? (弁護士の時と歌手の時、どっちが忙しかった？)
1) Which one was busier? = どちらが忙しかった
※Which one →どちらが
＝つまりこの話でいう「弁護士の時か歌手の時」
＜例＞
A. Which one was busier, being a lawyer or a singer?
弁護士の時と歌手の時、どっちが忙しかった？
B. Being a lawyer was busier.
歌手のときより弁護士の時の方が忙しかったよ。
同じような意味で以下の文も使えます。
２．Which job did you have more work to do?
※Which job = どっちの仕事？
つまり「弁護士か歌手」
※more have work to do =すべき 仕事がたくさんある。
＜例＞
I had more work to do as a lawyer than a singer.
弁護士の時は歌手の時よりやらなきゃいけない仕事がたくさんあったよ。
Were you busier when you were a lawyer or when you were a singer?
おっしゃられている内容は、以下のようにも表現できると思いました(*^_^*)
Were you busier when you were a lawyer or when you were a singer?
「弁護士の時の方が忙しかったですか？それとも歌手の時ですか？」
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
アメリカ合衆国 
イギリス 
日本 
