If I were to take many days off, I want to go overseas.
If I were to take many days off とは「連休取れたら」という意味です。「もし、たくさん休みの日を取れる機会があれば」を表します。
そして、I want to go overseas とは「海外に行きたいです」という意味です。この文章は希望を述べます。
もし、習慣を述べたい場合、"I often go overseas" と言えます。「私はよく海外に行きます」という意味です。
例：
What do you do when you have long holidays? 「連休を取ったら、何をするの？」
I (often) go overseas 「（よく）海外に行きます」
アメリカ合衆国 
