「〜しそうだ」は be likely to 〜
「上手くいく」は、「彼」を主語にすれば He does well
この2つから、
He's likely to do well
元の文は「彼が日本で働く事は」ですが、上のパートに続けるには「日本での仕事で」という副詞句にすれば良いので、
in his job in Japan
以上から、
He's likely to do well in his job in Japan.
もう少しくだけた言い方なら、
He'll be OK in his job in Japan.
も可能です。