「〜しそうだ」は be likely to 〜
「上手くいく」は、「彼」を主語にすれば He does well
この2つから、
He's likely to do well
元の文は「彼が日本で働く事は」ですが、上のパートに続けるには「日本での仕事で」という副詞句にすれば良いので、
in his job in Japan
以上から、
He's likely to do well in his job in Japan.
もう少しくだけた言い方なら、
He'll be OK in his job in Japan.
も可能です。
It looks like things will go smoothly for him working in Japan.
It looks like things will go smoothly for him working in Japan.
「彼が日本で働くことは上手くいきそうです。」
go smoothly は「(物事が)スムーズに進行する、上手くいく」という意味です。
例文:
It looks like things will go smoothly for him working in Japan, so we don't need to worry.
「彼が日本で働くことは順調に行きそうなので、心配する必要はありません。」
お役に立てれば嬉しいです。