飲みに行くかどうか迷っている時は「I'm wondering whether I should go drinking」と言います。
また、もし同僚誘いの飲み会なら「I'm wondering whether I should go drinking with my colleagues」と言います。
質問者様の英語ですが、「Bar」に行くと言うのは、間違ってはいませんが、ちょっとニュアンスが異なりますね。
誘いなので、「with」を入れた回答が良いと思います。
I'm debating if I should go out drinking.
飲み会に行こうか迷ってる。
「飲み会」は英語に直訳できる表現ではないので、go out drinking 「飲みに行く」にしました。また、go drinkingだけでも同じ意味です。
「迷ってる」は色々ありますが、debatingがよく使われます。自分の頭の中でディベートしている、ということです。
debating = 迷ってる
go out drinking/go drinking = 飲みに行く
イギリス 
アメリカ合衆国 
