英単語はシチュエーションと合わせて何度も使うと覚えやすいって英語でなんて言うの？

ほぼ直訳です。

覚えやすい
easy to memorize

英単語は word と訳しています。

何度も
many times

シチュエーションに合わせて
in different situation
（いろんなシチュエーションで）

今までDMMのレッスンを受けてみて、私が英単語を覚えるには、何度もシチュエーションや文章と合わせて使うと覚えやすい

I realise for me, it's easier to memorize a word if it's used many times in different situations and ways in all the lessons I took at DMM.

単語や使い方を覚えるには何度も使う、とにかく使ってみる。に変わるものはない気がします。いくら頭で考えても、実践できないと意味がありません！どんどん外国人と会話をしてみて、どんどん使ってみてください！

お役に立てれば幸いです！