学生時代の自分って英語でなんて言うの？

学生時代とは、中学校の時代でしょうか？それとも高校？大学生？

もし中学校か高校時代の話ならば、「Me in my boyhood days」が適切な英語だと思います。
もし大学生の時の話ならば、「Me in my student days」が良いかと思います。
大学生は「Student」と一般的に言います（University studentの「University」を省きます）。

「彼は学生時代の自分に似ている。」と英語で言うならば、以下のような文書が良いかと思います：
- He reminds me of me in my boyhood days.

「似ている」や「思い出させる」と言うのは「Reminds me of」を使います。

他の例文では：
- He reminds me of when I was a young man
- Shinbashi reminds me of Vietnam

when は～の時の～時代のという意味で使える接続詞になります。
例He looks like me when I was a student.
彼は学生時代の自分に似ている。
look likeで～のようだ、～に似ているという表現ができます。