How many time do I need to listen to this to make you come back here?
How many times do I have to listen to this until you come back?
状況がわからないので、的確な訳か分かりませんが、
How many time do I need to listen to this to make you come back here?
あなたをここに戻って来させるために、私はあと何回これを聞く必要があるの?
これをあなたが一定回数聞くことでその人が戻ってくることができるという場合です。その人が戻ってくる条件のような。
How many times do I have to listen to this until you come back?
あなたが戻ってくるまでに何回これを聞かなければならないの?
戻ってくるのを待つ間、何回も聞いているけど、もう疲れてきた。あと何回聞けばあなたは帰ってくるの?というような場合です。have to 〜「しなければならない」が入ることで、「本当はしたくないけど or 大変だけど」「やらなきゃいけない or やるしかない」などなど、その状況に合わせたニュアンスが含まれます。
お力になれたか分かりませんが、参考までに。