回答
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summer festival
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party to enjoy the evening breeze
こんにちは!
「夕涼み会」、難しいですね〜。アメリカでは聞いたことがないので、英訳をするのは難しいと思いますが、夕涼み会の内容などを具体的に説明することになるかと思います。(僕もアメリカ育ちなので実際に経験したことはないので、僕のわかる範囲のイメージでの回答になってしまうことをご了承ください。)
たとえば縁日のようなイベントの場合は summer festival と言えます。「お祭り」も同じような訳になるので at kindergarten(保育園で)を付け加えるとより伝わるかと思います。a little(小さな)とかも良いですね。
「夕涼み会」をそのまま訳してみると party to enjoy the evening breeze(夕方のそよ風を楽しむパーティー)のようになってしまいますが、これもまた説明するには良いと思います。
ぜひ参考にしてください。
回答
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Summer drinking gathering
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Cool off-party
直訳がないので、「夕涼み」の【cool off】と「会」の【party】を組み合わせた言い方や、「夏の飲み会」のニュアンスで言ったり、だと思います。【gathering】は「集まる事=会」です。