What kind of 〜 というと「どんな〜、なんの種類の〜」という意味です。What kind of picture となると「どんな絵、どのような絵」となります。going to draw は「これから書く」という意味なので What kind of picture are you going to draw? と言えば「どんな絵を描くの？」となります。もっとシンプルに What are you going to draw? （何を描くの？）でも意味は変わらないのでどちらでも大丈夫です。
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーWhat kind of pictures do you like to draw?
「どんな絵を描くのが好きなの？」
ーWhat kind of illustrations do you enjoy drawing?
「どんなイラストを描くのが好きなの？」
ご参考まで！
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