"これはいったいどういう意味なのでしょうか"は「what is the meaning of this?」と表現しますね。こちらの例では「」で意味と表現してます。人に問う場合は「could you tell me what the meaning of this is?」とこれの意味を教えてくれませんか？とも表現できますね。
他にも「explain」（説明）を使って「could you explain this to me?」で"これを説明してくれますか？"とも表現できますね。
"これはどういう状況/事態"と問いたいのなら「Could you explain this situation to me」や「What's going on?」などと表現できますね。
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