ご質問ありがとうございます。
"This business trip spills into the weekend.“
「今回の出張は週末にかかっている」
"This is a five-day itinerary that spans over the weekend."
「これは週末をまたいだ5日間の行程です」
＊ business trip: 出張
＊ spill into: 〜に流れこむ
＊ weekend: 週末
＊ five-day: 5日間の
＊ itinerary: 旅行行程
＊ span over: 〜に及ぶ、またがる
spill into は平日から連続して週末までかかること、span over は週末が丸々日程の中に入っているニュアンスになります。
ご参考になれば幸いです。
日本 
