Oh gosh, that can't have been easy. Did things work out?
ご質問ありがとうございます。
既に他の回答がありますので、追加情報となります:
① "That must have been difficult."=「それは大変だったでしょう。」
"Were you alright?"=「あなたは大丈夫でしたか?」
② "Oh gosh, that can't have been easy."=「そうですか、それは決して簡単ではなかったでしょう。」
"Did things work out?"=「何とかなりましたか?」
ご参考に。