「行ける時に行っておきたい」は
I want to go whenever I get a chance
「機会を得るたびに行きたい」=「行ける時に行きたい」のように言えます。
例:
I'll be busy next year so I want to travel whenever I get a chance this year.
「来年は忙しくなるから、今年、旅行するチャンスがある度に行きたい。」
機会を得るごとに旅行に行きたい、というニュアンスです。
I need to squeeze in a vacation whenever I can this year because I'll be too busy next year.
「来年はものすごく忙しくなるから、今年は行ける時になんとか休暇を入れないと。」
squeeze in で「ねじ込む・押し込む」という意味です。
これは今年も忙しいけれど、行ける時になんとか旅行や休暇の予定を入れる、というニュアンスです。
ご参考まで!