「何日ぶりの休み?」は英語で「It's your first day off in how long?」という表現が良いと思います。
「何日ぶりのOO」は英語で「The first OO in how many days」という意味があります。
例文
「昨日私は 20 年ぶりにある友人に会った。」
Yesterday, I met a friend I had not seen in 20 years.
「十年ぶりで帰省した。」
I came home for the first time in 10 years.
アメリカ合衆国 
