夏休みに先輩と遊ぶって英語でなんて言うの？

「先輩」は直訳すると senior なのですが、英語で senior というと、「先輩」というよりは「シニア世代」を指すことが多いように思います。英語圏では「先輩・後輩」をあまり気にしないので、「先輩たちと」というより「友達と」と表すことが多いです。

「遊ぶ」というのは、hang out あるいは go out （どこかにでかける）と表現します。

「夏休みに」は、 summer vacation/ summer holiday/ summer break などと表すことが出来ます。

ーI'm going to hang out with some of the older students this summer.
「夏休みに先輩たちと遊ぶ予定です。」
学校の先輩なら older student(s) と言えます。
hang out with ... で「…と遊ぶ・出かける」

ーI'm planning to spend some time with some fourth year students.
「４年生の先輩と遊び予定です。」
例えば自分が大学の１〜３年生なら、4年生は先輩になりますね。
first year student（１年生）
second year student（２年生）
third year student（３年生）

ご参考まで！